Ort und Burg Freudenberg wurden im Jahre 1389 erstmals urkundlich genannt. Die Burg entstand mit Sicherheit schon einige Jahrzehnte früher. Sie wurde auf einem Sporn über dem Weibetal mit einer Burgmannssiedlung von den Grafen von Nassau als westlicher Eckpfeiler ihres Gebietes gegründet.
Im Jahre 1456 bestätigte Graf Johann der IV. von Nassau, Vianden und Diez durch eine Urkunde vom 7. November den Bürgern von Freudenberg ihre Freiheitsrechte, die sie nach der Erklärung offensichtlich auch schon unter der Regierung seiner Vorfahren hatten.
Graf Johann der IV. regierte von 1443 – 1475, sein Vater Engelbert der I. von 1416 – 1442, der Großvater Johann der I. von 1350 – 1416.
Der Freiheitsbrief von 1456 wird heute für den Zeitpunkt der Verleihung der Stadtrechte in Anspruch genommen. Aus der Urkunde kann der Schluss gezogen werden, dass Freudenberg sehr früh als “Flecken” gegründet wurde.
So heißt der historische Stadtkern noch “Alter Flecken” und sind die Freudenberger für die Umgebung “die Flecker”.
Der “Alte Flecken” hat deshalb unter den schützenswerten Denkmalen und Stadtkernen einen überragenden Rang und wurde im Kulturatlas des Landes Nordrhein-Westfalen als "Baudenkmal von internationaler Bedeutung" aufgenommen. Freudenberg ist Mitglied der Arbeitsgemeinschaft Historischer Stadtkerne in Nordrhein-Westfalen.
Von der nach 1666 nicht wieder aufgebauten Burganlage selbst sind nur noch einige Mauerreste erkennbar. Lediglich der in die frühere Umwehrung eingefügte Turm ist auch heute noch erhalten und dient der Evang. Kirche als Glockenturm. Diese Kirche wurde 1602 – 1606 als Wehr- und Schutzkirche errichtet, nachdem 1585 Freudenberg selbständige Pfarrei geworden war. Bis dahin bestanden im heutigen Stadtgebiet nur die beiden Kirchspiele Oberholzklau und Oberfischbach. Die Pfarrei Oberholzklau wurde bereits 1329 urkundlich erwähnt. Einer dort schon früher (1147) erwähnten Kapelle folgten Anfang des 13. Jahrhunderts der Bau der auch heute noch benutzten und sehenswerten romanischen Kirche mit Übergängen zur Gotik. Da daneben liegende Fach-werkhaus aus dem Jahr 1608 ist wohl das älteste bewohnte Pfarrhaus der Evang. Kirche von Westfalen. Die Pfarrei Oberfischbach ist erstmals 1342 urkundlich belegt. Seit der Reformation bekennt sich der größte Teil der Bevölkerung zum evang.-ref. Glauben.
Die Freudenberger Johann Stahlschmidt (1740 – 1824) und Tillmann Siebel (1804 – 1875) gaben einer weit über das Siegerland hinaus wirkenden Glaubenserweckungsbewegung entscheidende Impulse. Bereits in der jüngeren Eisenzeit, der La-Téne-Zeit (500 vor bis 200 n. Chr.) war das Siegerland von Berg- und Hüttenleuten bewohnt. Zahllose Verhüttungsstätten sind nachgewiesen worden. Im Freudenberger Raum hatte vor allem die Verhüttung über Jahrhunderte hinweg große wirtschaftliche Bedeutung.

Quelle: http://www.freudenberg-stadt.de/media/custom/1744_11_1.PDF?1251108688